Non locuteur natif du français (et étant marié depuis pas mal de temps je ne suis pas la personne la plus pertinente pour parler du flirt et comment flirter:-)!) mais selon ce site : http://homerite.fr/odh/faut-il-tutoyer-ou-vouvoyer-sa-cible/#:~:text=On%20ne%20sait%20pas%20si,Sauf%20dans%20quelques%20situations.

on commence toujours par tutoyer (avec des exceptions…)!

Lorsque vous abordez une femme sur internet, en général vous
n’utilisez pas le vouvoiement c’est donc que vous saviez déjà que
c’était mieux de tutoyer! Ou sinon c’est que vous faites partie de ces
mecs, qui derrière leur ordinateur se permettent des choses et en face
se déballonnent… Par contre, si même sur internet vous commenciez avec
du « vous », il est temps d’arrêter ça immédiatement et c’est peut
être pour ça que vos discussions ne débouchaient pas sur des
rencontres…

En soirée on tutoie, dans la rue on tutoie, si c’est l’amie d’une amie
on tutoie, si elle est plus âgée que vous et que c’est une cible on
tutoie aussi! Elle doit comprendre que vous n’avez pas froid aux yeux
et que vous êtes à même de prendre des initiatives. Dans le cas
contraire et si ce n’est pas une cible, vouvoyez comme le veut la
coutume. N’allez pas dire « ouais mais Pierre t’avais dit qu’il faut
tutoyer tout le monde sur ton blog »! Vous tutoyez car vous voulez
être intime avec votre cible, mais si c’est pas le cas, utilisez le
vouvoiement.

(…)

Dans cette conclusion, je vais répondre à la seule question sans réponse de cet article : « peut-on séduire une femme en la vouvoyant »? Bien sûr que c’est possible. Car ça ne vous empêchera pas d’actionner certains mécanismes de séduction. Mais quand vous rencontrez quelqu’un, le vouvoiement dresse une barrière entre vous et votre cible car depuis que vous êtes enfant on vous a appris à vouvoyer les grandes personnes. Toutes vos relations avec ces personnes ont été distantes, et symbolisées par le vouvoiement. Donc si vous avez envie d’être plus proches de votre cible : tutoyez! Car c’est ce que vous avez toujours fait avec les gens qui vous sont proches. Tutoyer n’est pas un manque de respect, c’est juste une tentative de connexion privée.

Une enquête révèle que même parmi les locuteurs natifs il n’y a pas un consensus véritable. Personnellement, je crois que la réponse est vraiment substantive.

https://forum.doctissimo.fr/psychologie/celibat/vouvoiement-rapport-seduction-sujet_208155_1.htm

http://www.jeuxvideo.com/forums/1-51-15794580-1-0-1-0-tutoyer-ou-vouvoyer-pour-draguer.htm

https://www.seduireunhomme.fr/forum/viewtopic.php?id=1731

EDIT

J’ajoute aussi la nuance apportée par un locuteur natif (merci Gregorycrene) :

Je ne suis plus dans le "game" depuis des années, mais je pense qu’il
faut aussi "sentir" le type de bar. Si c’est un bar à la clientèle
jeune, avec de la musique forte, clairement propice aux rencontres, le
"tu" est naturel. Par contre, imaginons un bar d’hôtel par exemple, si
on y aborde quelqu’un, le "vous" est indiqué, le "tu" serait vraiment
impoli.

Voir aussi :

Est-ce qu'on se tutoie?

How do you decide whether to use "vous" or "tu"? / Comment choisir entre « vous » et « tu » ?

(merci @jlliagre)