Ton analyse de départ est correcte, ce sont certains de tes exemples qui, pris dans le registre courant voire familier, sont moins "académiques".

Formes qu’on accepterait dans un écrit scolaire ou professionnel :

Depuis combien de temps est-il ici ?

Depuis combien de temps est-ce que tu attends ?

Formes plus ou moins dérivées vers le langage de tous les jours :

Tu attends depuis combien de temps ?

Depuis combien de temps tu attends ?

T’attends depuis combien de temps ?

Il y a combien de temps que tu attends ?

voire

Ça fait (depuis) combien de temps que t’attends ?

1. Depuis et il y a expriment une durée

Les phrases :

J’ai quitté Sheffield il y a 5 ans.
J’habite à Londres depuis 5 ans.

sont correctes mais le raisonnement grammatical qui suit est partiellement faux.

a)
Il y a et depuis peuvent tous les deux exprimer une action qui a commencé dans le passé et qui a fini dans le passé.
Les deux phrases qui suivent sont correctes et hors contexte peuvent exprimer la même chose :

J’ai quitté Sheffield depuis 5 ans.
J’ai quitté Sheffield il y a 5 ans.

Mais :

J’ai quitté Sheffield depuis 5 ans.

est clair et sans ambiguïté.

Alors que :

J’ai quitté Sheffield il y a 5 ans.

n’indique pas que tu n’es pas reparti y habiter depuis.

Par contre on peut aussi dire :

Il y a 5 ans que j’ai quitté Sheffield.

ce qui permet de lever l’ambiguïté.

b)
Avec le présent on peut dire aussi bien :

Il y a 5 ans que j’habite à Londres.

que

J’habite à Londres depuis 5 ans.

Il y a et depuis peuvent tous les deux exprimer une durée. Il y a ne peut qu’exprimer une durée, depuis peut exprimer une durée ou le point de départ de l’action dans le temps.

J’habite à Londres depuis 2004.

2. Depuis et il y a sont utilisés indifféremment tous les deux pour poser des questions sur la durée

« Combien de temps » représente la durée inconnue qui doit être quantifiée dans la réponse.
Le sens de la question sera le même, que l’on utilise depuis ou il y a, par contre la structure de la phrase sera différente vu que l’expression il y a est une expression idiomatique verbale et qu’elle peut porter la marque de la question.

a) Questions avec depuis
Toutes les constructions interrogatives suivantes sont correctes :

Depuis combien de temps as-tu quitté Sheffield ?
Depuis combien de temps est-ce que tu as quitté Sheffield ?
Depuis combien de temps est-il ici ?
Depuis combien de temps est-ce qu’il est ici ?
Depuis combien de temps attends-tu ? /est-ce que tu attends ?

À l’oral, ou dans un écrit plutôt familier, le français accepte l’absence de la marque grammaticale de la question (inversion du sujet ou emploi de est-ce-que) et la question est donc indiquée par la ponctuation à l’écrit, ton exemple :

Depuis combien de temps il est ici ?
Depuis combien de temps tu attends ?

et par l’intonation à l’oral.

À noter que ce que tu proposes ci-dessous ne peut pas se dire :

Depuis combien de temps que tu attends ?

Par contre tu as peut-être déjà entendu :

Ça fait combien de temps que tu attends ?

où l’utilisation de « Ça fait… » entraîne l’emploi de « que ».

b) Questions avec il y a

Combien de temps y a-t-il que tu as quitté Sheffield ?
Combien de temps est-ce qu’il y a que tu as quitté Sheffield ?

Peut se dire, mais c’est lourd et on ne l’utilisera pas spontannément, alors que à l’oral, la question sans l’inversion du sujet est habituelle :

Il y a combien de temps qu’il est ici ?
Il y a combien de temps que tu attends ?
Il y a combien de temps que tu as quitté Sheffield ?

Pour les questions il faut noter l’utilisation possible de depuis quand à la place de depuis combien de temps :

Depuis quand est-ce que tu attends ?
Depuis quand attends-tu ?
Tu attends depuis quand ?

Dans ce cas la réponse peut porter soit sur une durée, soit sur le point de départ de l’action, alors que quand on utilise depuis combien de temps, on s’attend plutôt à avoir une durée dans la réponse (depuis, deux minute, depuis longtemps, etc.)