Pour commencer je dirais que ne n’emploierais jamais d’ailleurs dans le sens où tu l’emploies dans ton exemple. Par contre j’emploierais par ailleurs.

1. D’ailleurs et par ailleurs

D’ailleurs
N’indique pas un changement total de sujet mais sert plutôt à ajouter un élément nouveau à ce dont on est en tain de parler. C’est plus un lien logique. C’est synonyme de de plus, en outre.

• J ‘aime beaucoup Zola, d’ailleurs j’ai lu toute son œuvre.

• Tu es plus près de ton travail maintenant que tu habites ici. D’ailleurs, comment ça se passe, la vie ici, dans la cité ?

Par ailleurs
Permet d’ajouter une information complémentaire qui n’a pas nécessairement de rapport avec le sujet dont on vient de parler.

• J ‘aime beaucoup Zola, par ailleurs j’apprécie beaucoup Victor Hugo.

• C’est bien que tu aimes ton nouveau travail en banlieue. Par ailleurs, ça se passe comment la vie ici dans la cité ?

Voir aussi : D’ailleurs / Par ailleurs sur La Langue Française.

2. Sinon

Sinon est très souvent employé à la place de par ailleurs pour introduire un changement de sujet, une digression, dans la conversation. Cet emploi ne se trouve effectivement pas (encore ?) dans les dictionnaires mais a été remarqué par les linguistes. Voir par exemple : Les emplois de sinon et le processus d’interprétation¹ :

Un dernier type d’emploi est signalé […] sous le nom de sinon de complémentarité. Ce dernier introduit […] une hypothèse sur l’épuisement d’un topique de discours exploité jusque-là et propose à l’interlocuteur de rebondir sur un autre (à part ça) plus ou moins différent […] Nous avons appelé, quant à nous, ce type d’emploi sinon de digression, dans la mesure où l’emploi d’hypothèse négative exprime lui aussi une complémentarité par rapport à un énoncé précédent […] Notons qu’à l’oral, le sinon de digression est souvent précédé d’un connecteur du type et, ou, mais, (et) puis, (et / mais) après, qui renforce son fonctionnement comme connecteur discursif, indiquant un changement de topique.²

Cet emploi de sinon, pourtant bien réel en France dans la langue parlée, est rejeté par les « puristes » :

Académie française :

Sinon au sens de Par ailleurs, d’autre part
La conjonction sinon signifie « si ce n’est » : je ne sais rien, sinon qu’il est venu ; tous l’aimaient, sinon comme un frère, au moins comme un ami. Elle peut aussi signifier « sans quoi, faute de quoi » : travaillez avec constance et application, sinon vous n’obtiendrez que de médiocres résultats. On ne doit pas ajouter à ces sens celui de « par ailleurs, d’autre part ». On ne dira donc pas, ce que l’on entend hélas trop souvent, il a un bel appartement à Paris, sinon il a aussi une maison en Vendée ; toute sa famille va bien, et, sinon, sa sœur vient de se marier.

Le Figaro:

Cinq fautes à ne plus faire pour parler un français académique
À l’instar des «du coup», «bref», «voilà» qui ponctuent à tout bout de champ (et souvent sans raison) nos phrases, le mot «sinon» employé dans le sens de «par ailleurs» est à bannir.

Donc en bref : ta première phrase est très courante et comprise de tous, quant à la deuxième je ne l’emploierais jamais et je ne suis pas sûre qu’elle rende bien ce que tu veux dire.

^{1 Injoo Choi-Jonin et Françoise Migno dans Langages, n° 184, décembre 2011
2 Citation complété après discussion avec StephenJaifséphaneGimenez.}

“Et sinon”/”sinon” is really common in the teenager/young adult demographic. It’s a simple way to close a subject/discussion and open a new one right after.

“D’ailleurs” is more used when you want to share something related to the current subject and, like “sinon”, is use as an opener. “blablabla, d’ailleurs blablabla”

To put this two in your example, it would be something like this :

-(something unrelated to the city) “Tout va bien de mon coté. Et sinon, comment ça se passe la vie ici, dans la cité ?“

-(something made you think about the city) “Oui, mon village est très calme. D’ailleurs (or mais/et d’ailleurs), comment ça se passe, la vie ici, dans la cité ?