À la lecture de documents du 16^e siècle, on voit que l’orthographe de l’époque était bien différente. Pas qu’elle ait eu plus de sens qu’aujourd’hui, mais elle était moins fixée. De façon assez amusante, les abréviations y étaient beaucoup plus courantes qu’aujourd’hui par exemple, y compris dans des textes formels, et l’on pouvait trouver un même mot orthographié de plusieurs façons différentes sur une même page.

Beaucoup des spécificités de l’orthographe et de la prononciation françaises viennent essentiellement du mélange que la langue française représente entre latin et langues germaniques. L’exemple du h en début de mot que tu cites est caractéristique : les mots d’origine latine ont souvent donné des h muets (par exemple « hôtel »), alors que dans ceux d’origine germanique, le h doit être prononcé (par exemple « harpe »).

La création de l’Académie Française au 17^e siècle a donné lieu à l’édiction de règles d’orthographe qui ont fixé notre manière d’écrire. L’Académie continue de faire évoluer ces règles en fonction des usages (très lentement, cependant, cf. la loi sur la réforme de l’orthographe de 1990). Ces évolutions vont en général dans le sens d’une perte de l’étymologie (par exemple, suppression de la prononciation des h de début de mots, modification des accents dans événement / évènement, etc.), ce qui rend la langue de moins en moins liée au sens qui a justifié l’orthographe initiale de ces mots.

Je ne suis de loin pas un expert, d’autres pourront corroborer, mais il me semble avoir lu que souvent l’orthographe ‘officielle’ des mots a été fixée en fonction de leur (parfois supposée) étymologie ; peut-être avec un brin d’orgueil intellectuel…

Autrement dit, là où l’on pourrait croire à une évolution de la prononciation et un écart vis-à-vis de l’orthographe attendu, il est possible que les deux aient toujours été en décalage.