De mémoire. Le upsilon grec a été importé deux fois dans l’alphabet latin, une fois comme u et une fois comme y (et le u s’est séparé du v vers le XVIIième siècle me semble-t’il). La forme y n’était utilisée que pour des mots empruntés et, au moins dans certains cas, déjà prononcée /i/. Je n’ai aucune idée de comment les Grecs la prononçait, ni même si cette prononciation était unique (dans l’écriture, dans le temps et dans l’espace — les dialectes variaient aussi dans la prononciation).

Comme le note Grevisse, le upsilon des Grecs était transcrit par un i en Latin, tout simplement. Les Romains appelaient la lettre (qu’on retrouvait, par exemple et par analogie avec le Grec, dans la graphie alternative sylva) I graeca, d’où le nom moderne.