Cette expression est devenue assez rare en langage courant. Je l’entends ou l’utilise encore de temps à autre uniquement sur le mode du sarcasme lorsqu’on pense qu’un sujet de conversation à propos d’une personne n’a pas d’intérêt :

« La voisine du 6^e est enceinte.
— Grand bien lui fasse ! »

On peut aussi répondre à quelqu’un « Grand bien te/vous fasse » :

« Je collectionne les fèves
– Grand bien te fasse ! »

L’expression « grand bien lui fasse » est définie (voir section I.C. ou chercher fasse) comme ironique.

Une autre définition précise qu’elle se dit quand quelqu’un s’intéresse à une chose que soi-même on dédaigne.

La notion de dédain est en effet celle qu’on cherche à exprimer : on ne porte en réalité aucun intérêt à ce qui est arrivé à l’autre personne. Les exemples de Benoit illustrent ça parfaitement.

Le Trésor de la langue française la définit comme « que cela lui soit profitable », avec l’annotation « souvent par ironie ». Elle est assez voisine de l’anglais good for him, mais nettement plus rare.

Je ne trouve pas que cette expression soit particulièrement dédaigneuse, c’est juste une des connotations possibles. En regardant quelques textes modernes, je vois un éventail de significations assez varié. La plupart ont en commun le faible intérêt que porte le locuteur à la situation décrite, ou au moins un certain détachement du locuteur, mais ce désintérêt ou détachement n’est pas forcément du dédain.

Qu’il épouse qui il voudra, grand bien lui fasse ! Mais qu’il laisse ma fille tranquille. (Ioannis Kondylakis, Patoukhas, trad. Pierre et Vassiliki Coavoux)

Peu m’importe qui il épouse, du moment que ce n’est pas ma fille.

C’est Conrad Gugy qui prend la direction à présent. Grand bien lui fasse ! Moi, je suis devenu notaire et dois te dire que le commerce va mal. (Bernard Andrès)

Il est arrivé une bonne chose à Conrad Gugy, mais pas à moi.

Grand bien lui fasse, il le paiera de sa vie. (Jean-Yves Maleuvre)

Ici l’emploi est ironique, et ne marque pas le désintérêt du locuteur : le détachement est plutôt entre ce qu’a fait la personne (à priori une bonne chose) et ce qui lui est arrivé au final (une mauvaise chose).

En grand seigneur, François Bérubé avait décidé de sauver son île. Grand bien lui fasse, mais Marthe n’avait que faire de cette croisade. (Jacques Savoie)

La phrase est au style indirect libre : ce qu’a fait François Bérubé est peut-être une bonne chose pour lui, mais n’est pas important pour Marthe.

À noter que l’expression se conjugue : grand bien te fasse, grand bien leur fasse, … Elle est rare, mais ce depuis longtemps ; elle n’est pas particulièrement désuette.

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