Dans cette phrase, comme le on remplace en réalité un nous, je dirai plutôt :

On devrait rester prudent quel que soit notre courage.

La règle générale est que lorsque le possesseur est indéterminé on emploie un adjectif possessif de la troisième personne son ou sa.

Exemple cité par Grevisse :

On ne sent vraiment bien que sa peine. (La Bruyère)

Cependant, précise, Grevisse,

quand la clarté le demande, on emploie nos, (si le locuteur se met dans la collectivité : d’autres + moi) ─ ou vos (si le locuteur s’efface et ne se met pas dans la collectivité).

Deux exemples cités par Grevisse :

• On ressent tous les jours que cette violence excite nos désirs (Bossuet)
• On ne refuse pas le bonheur quand il frappe à votre porte. (A. Chamson)

Pour la phrase proposée dans la question je dirais spontanément :

On devrait rester prudent quel que soit son courage.

car je ne la remarque est générale, c’est un peu comme un dicton et il n’y a pas besoin de clarification.

Imaginons deux situations :

• Un guide touristique :

  L’hôtel ne dispose pas de restaurant mais on peut apporter son panier repas et manger sur sa terrasse ou dans le jardin.

• Je pars en randonnée avec des amis et nous nous posons la question du repas. Je peux dire :

  On pourrait prendre notre panier repas.

  aussi bien que :

  On pourrait prendre son panier repas.